La Archicofradía del Pilar se funda en 1730 y la Cofradía de Jesús de las Penas el 23 de noviembre de 1955 por decreto del entonces obispo Tomás Gutiérrez Díaz, en el año anterior se había constituido la Junta Pro-Cultos de la penitencial, estando formada por el personal, entonces asalariado, que ejercía las labores litúrgicas de la Parroquia de San Lorenzo. Ambas corporaciones pasan a fusionarse ambas en una sola Archicofradía en el mes de marzo de 1977 por decreto del entonces Vicario don Félix González del Moral, siendo Obispo de Cádiz don Antonio Dorado Soto.

En el año 1955 salió en piadoso y devoto Vía-Crucis. Realiza su primera salida procesional el Lunes Santo de 1956, puesto que el Domingo de Ramos llovía copiosamente. En 1957 se inauguró el gran mosaico con la imagen del Señor en la fachada principal de la Parroquia de San Lorenzo Mártir, realizado gracias a una suscripción popular en el barrio.

Parroquia de San Lorenzo Diácono y Mártir.

La imagen titular del Señor de las Penas ha sufrido desde la fecha de su fundación diversas remodelaciones hasta su sustitución en 1986, siendo la actual talla maniatada de Jesús de las Penas obra del imaginero sevillano Luis Álvarez Duarte. Representa al Señor abatido tras el abandono por parte de sus Discípulos, que tras ser prendido en Getsemaní es conducido por el valle del Cedrón.

Anteriormente se veneraba una talla cuya cabeza estaba depositada en la Iglesia de San Lorenzo, cuyo autor era Cosme Velázquez, a la cual le adaptó un cuerpo Miguel Láinez Capote; la imagen fue retocada también por José Ovando Merino.

La imagen titular de la Santísima Virgen de la Caridad es obra del escultor sevillano Luis Álvarez Duarte de 1983, quien en un proceso de remodelación aprovecha las manos de la anterior imagen que realizara Manuel Pineda Calderón en 1963.

El actual paso del Señor de las Penas es obra del taller de Juan Carlos García Díaz de San Fernando (Cádiz). La talla sigue las pautas ornamentales del estilo marcado en los siglos XVII y XVIII. El boceto presenta un canasto de los denominados "de bombo", con vueltas y reviros, en perfiles de sinuosas líneas. En los interiores del canasto, sobre las escocias, surgen cuatro candelabros de guardabrisas, de tres brazos cada uno, dándole al conjunto una grandiosidad y vistosidad muy acentuada. En los núcleos centrales, ángeles querubines sostienen cartelas con relieves alusivos a la Archicofradía. Flanquean las cuatros esquinas, Arcángeles tenantes que portan atributos pasionales que, debido a sus vistosos ropajes, con corazas y emplumados yelmos, dan al conjunto una inusitada belleza. Corona el majestuoso canasto, cresterías y candelabros de guardabrisas que rodean totalmente al Señor, sumando un número de 54 puntos de luz en la totalidad del paso, siendo los candelabros de las esquinas los del anterior paso que realizase el tallista Manuel Guzmán Bejarano. La parihuela consta de un moldurón, tallado en hueco sobre el bombo de la moldura, lenguas de gato en la parte superior y emperlado en la parte baja. En las esquinas, cierran tallas con profusa decoración los cuatro ingletes. En las zonas centrales de los laterales, elementos arquitectónicos y vegetales tallados. Respiraderos con casetones en malla y orlados con elementos vegetales. Dibujan los perfiles del respiradero, flequería de estilo renacimiento, con rejilla superior doble y flecos a modo de margen diferenciador del respiradero y faldón; este último con buhardilla, sobre formato rectangular, con encuadramientos rectos y ornamentación vegetal a base de zarcillos y rocallas. La obra se inicia en 2005 y culmina en su talla en 2020. Su dorado se inicia en 2021 por Isabel Mariño.

El paso de paso de palio lleva orfebrería de Angulo en los respiraderos realizándose en 1964, completándose más tarde, años 1980 y siguientes, con varales, candelabros y jarras de los talleres de Villarreal de Sevilla. La peana se realizó también en los talleres de Angulo. En sus primeras salidas la Virgen procesionaba en un palio de los llamados de cajón. El antiguo palio y el manto de la Virgen son de terciopelo rojo, con bordados de Mariano Arce. El año 2001 se inician los trabajos para la confección de un nuevo palio en los talleres de bordado del Sagrado Corazón bajo diseño de Juan Antonio Verdía Díaz; el techo de palio contará con una Gloria central, que representará la aparición de la Virgen del Pilar, Titular de la Archicofradía, al Apóstol Santiago; asimismo ese mismo año se estrena un manto en terciopelo rojo. En 2002 se estrena el bordado exterior de la bambalina delantera, en 2003 el de la trasera y en 2006 las laterales.

Rodeado por unas palmas en forma de granada, se muestran dos óvalos en los que enmarcan la Virgen del Pilar y una Cruz sobre la que pende la corona de espinas. Centrado sobre dichos óvalos, rodeado en cornucopia, el anagrama JHS del cual sale una cadena que sujeta una parrilla símbolo del martirio de San Lorenzo, iglesia en la que radica la hermandad. Por último figura la corona real, privilegio del que dispone la Archicofradía del Pilar.

Los hermanos visten túnicas y capas marfil; capirote, cíngulo y abotonaduras rojas. Sobre el antifaz se sitúa el escudo del Pilar.

Destacan los Cultos Cuaresmales, otros en septiembre en honor a la Virgen de la Caridad; Triduo con motivo de la festividad del Pilar con Solemne Función Principal y, en noviembre, en la fiesta de Cristo Rey, Besamanos o Besapiés a Jesús de las Penas. 

Destaca un juego de ciriales y la cruz parroquial, así como el banderín de la fundación de la Archicofradía y el Simpecado. También, el guión que estrena en 2002, realizado en los Talleres del Sagrado Corazón, de Cádiz, bajo diseño de Juan Antonio Verdía.

La Virgen de la Caridad cuenta con dos coronas de salida, la priemra está realizada en metal dorado en los talleres de Angulo (Lucena) en 1963. Canasto separado en sectores mediante pilastras cuyos capiteles cuelgan guirnaldas de tela cargadas de flores, sobre las cuales aparecen óvalos coronados rodeados de filactelias. En éstos óvalos aparecen, en plata, una representación del Calvario y otra de la Virgen de Guadalupe mexicana. Rodea la parte inferior del canasto un friso de tondos florales. Los imperiales son volumétricas hojas de acanto. La ráfaga, de profusa decoración vegetal en su interior, ostenta en plata un óvalo de azucenas, sobre el que coloca el orbe y la Cruz con pedrería roja. Los resplandores se separan mediante candelieri.

La nueva presea de la Virgen de la Caridad, bendecida el Domingo de Ramos de 2021, es elaborada por el orfebre roteño Olmo Quirós, está realizada en metal con un baño de oro de 24k y cuenta con más de 2.000 piedras. El canasto de este enser ha sido cincelado a mano por su autor y lleva encajes de piedras a su alrededor en tonos rojo rubí y blanco. Como detalles, en esta parte de la corona se encuentran unas cabezas de ángeles realizadas en marfil con alas modeladas en metal. Asimismo, en la parte superior, el orfebre ha colocado ocho ramilletes de rosas y margaritas. Seguidamente, en la corona se puede contemplar un juego de ocho imperiales caladas que cuentan con encajes de piedras ovales en color rubí. Por su parte, la ráfaga de la corona está compuesta por rayos flamígeros intercalados a diferentes alturas que soportan una composición de piedras engarzadas en color rubí y blanco con cuajo de garras. De este conjunto nacen estrellas con la cruz de Santiago, llevando una piedra central blanca para darle más luz. Las volutas que unen los rayos llevan una malla en su interior que contiene circonitas blancas engarzadas. La parte central de la corona se ha realzado con una cruz que lleva una piedra central en color rubí acompañado por un cordón de piedras blancas. De esta última pieza nacen los brazos con piedras en color zafiro de talla princesa, siendo soportados por dos ángeles a ambos lados. A los pies aparece el nombre de María seguido del orbe, que ha sido realizado en marfil. Junto a él se encuentra un corazón inmaculado que ha sido grabado a buril en bajo relieve con esmalte, siendo rodeado por una fila de rosas y llevando unas azucenas al aire en la parte superior. Por último, la espada lleva engastada una piedra en color rubí. Por su parte, el puñal, que sigue el diseño de la corona, ha sido realizado en plata de ley con un baño de oro de 24k. Cuenta con una empuñadura de marfil tallada con una enredadera de rosa que la rodean. En la parte central lleva un encaje de piedras en color rubí y blanco rodeados por rayos. De ellos nacen los brazos con pequeñas volutas que conforman un cordón de piedras en color rubí con una malla de fondo. La pieza se remata con una llama de fuego.

La Virgen del Pilar cuenta con una Corona de Plata de Ley realizada en 2009 en los talleres de Keros Art de Cuzco (Perú)

La Caridad de tus Penas, de Juan Antonio Verdía Díaz (2000). Penas de San Lorenzo, para banda de cornetas y tambores, compuesta por Vicente Valera Cea, en el año 2000. Coplas a Nuestro Padre Jesús de las Penas, con letra y música de Antonio Escobar Perera. Cántigas a la Virgen de la Caridad, letra de Adolfo Vila Valencia, música de Antonio Escobar Perera.