El 9 de abril de 1939 un grupo de estudiantes crean la comisión organizadora procultos de la Cofradía de la Sentencia. La imagen de Jesús recibía culto en la Capilla de las agustinas recoletas, en la calle Carmen, y la salida la realizaban desde la Parroquia del Santo Ángel, ya que las dimensiones de las puertas y pasillos del Convento no permitían la salida y entrada del paso, que era prestado y cargaban los hermanos.

El Señor de la Sentencia es de estatura mediana, levemente inclinado hacia delante pero manteniendo la cabeza erguida, ovalada faz, pómulos pronunciados, barba recortada partida en dos, las cejas son casi rectas y lleva un pelo natural pese a tenerlo tallado. El rostro, manos y pies están tallado en madera de cedro. Puede tratarse de la imagen procesional más antigua que se conserva en Cádiz, fechándose en la transición del gótico al renacimiento del siglo XVI, de autor anónimo. Fue restaurado por Juan Manuel Miñarro López en 1994, quien le realiza nuevo candelero.

Conforman el misterio las tallas de Pilatos (sentado en su trono imperial), Claudia Prócula, un esclavo negro que le ofrece el aguamanil, el lector y un romano, obras de Francisco Buiza hacia 1961, que sustituye a otras imágenes de Láinez Capote. Estas imágenes han sido restauradas por Arturo Torres Vivas (1998-1999), perdiendo su policromía inicial, que recupera el imaginero portuense Ángel Pantoja; a su vez, Torres Vivas talla la imagen de un nuevo romano que completa el misterio en 1999.

María Santísima del Buen Fin es obra del imaginero gaditano Miguel Láinez Capote, en 1950. Ha sido restaurada por Juan Manuel Miñarro en 1997, quien le hace nuevo candelero. Para el altar de la corporación la Cofradía recibe en 2015 la donación de una imagen de San Juan Evangelista realizada por el escultor valenciano afincado en Jerez de la Frontera Ramón Chaveli Carreres en 1943.

El paso de Jesús de la Sentencia es de estilo barroco de grandes dimensiones, presenta bombo en el canasto y respiraderos dorados. Se ilumina con cuatro candelabros de guardabrisas de siete brazos en las esquinas y dos de tres brazos en el centro. Fue tallado en los talleres de Pérez Calvo en Sevilla, en 1961. Se procede al nuevo dorado por el artista gaditano Antonio Vargas Pacheco, quien realizó la delantera y trasera, realizando los laterales el sevillano Miguel Santana. Cuenta con faldones bordados en los talleres gaditanos de Santa Lucía (2010-2013)

El de la Virgen es obra de Jesús Domínguez, de Sevilla, que se estrena en 1962, está compuesto por respiraderos en orfebrería plateada y dorada (el delantero presenta una capilla donde se muestra la aparición de la Virgen de la Merced a San Pedro Nolasco y Jaime I), los varales (dorados y policromados en sus basamentos, dos candelabros de cola de nueve brazos cada uno y candelería de noventa piezas; posteriormente se añaden ánforas de los Talleres Marmolejo en 1970 y la peana (1942) de estos mismos talleres en 1998, que provenía de la Hermandad de la Carretería de Sevilla, restaurada en los talleres de Luis Lerdo de Tejada. El palio se estrena en su primera fase en 2001 concluidas las bambalinas en 2006, diseñado por David Calleja y bordado por Juana Calleja; viene a sustituir al anterior bordado por las Hijas de la Caridad del Colegio de San Salvador de Jerez (1962).