La Orden Servita tiene su origen en Florencia, donde siete caballeros, el Viernes Santo de 1233, deciden crear una fundación para meditar sobre el dolor de María y la pasión de Cristo. El Papa Inocencio IV aprueba las primeras constituciones de la Orden Terciaria de Siervos de María en 1242, con tres facciones: dos religiosas y una seglar, siendo de esta última de donde brotan filiales por todo el mundo.

A Cádiz llega Bula de fundación de la Orden Tercera con fecha de 12 de marzo de 1727, entregada por el fraile capuchino Francisco Jaén al Obispo Lorenzo Armengual, que la establece en la recién fundada Parroquia de San Lorenzo, siendo colocada la imagen en una capilla aledaña que fue donada que, debido a reformas de agrandamiento, se estrena en 1774.

Capilla de María Santísima de los Dolores, anexa a la Parroquia de San Lorenzo Mártir.

La talla de la Virgen de los Dolores se atribuye a la escuela genovesa del siglo XVIII, desconociéndose a la fecha su autor, aunque se atribuye al genovés Francesco Galleano. Representa a la Madre de Dios con la edad aproximada que tendría al morir su Hijo, cabeza inclinada y torcida a la derecha y manos entrelazadas, imagen realizada en madera de tilo.

Se conserva la Dolorosa fundacional, que realizara el insigne José Montes de Oca, venerándose en una hornacina que tiene la Capilla de los Siervos de María hacia la calle Sagasta, procesiona en Rosario de la Aurora cada 15 de agosto.

El paso de palio cuenta con orfebrería de Seco Velasco y Villarreal. Los respiraderos y peana del actual paso de María Santísima de los Dolores fueron realizados en 1943 en los talleres de Seco Velasco. La peana ha sido restaurada a finales de 2019 por el orfebre jerezano Antonio García Falla. Los respiraderos, de Seco Velasco, tienen en su traza influencia o precedentes en los de Cayetano González del Silencio de Sevilla al reproducir el esquema de un friso corrido en el que se sitúan arcos de medio punto; en 1987 se adapta el frontal de estos como capilla y se coloca una reproducción de la Madonna Servita italiana; sobre esta dos ángeles corpóreos que sostiene el Lignum Crucis que donara en 1885 el Rvdo. D. Luis Morote. El resto de piezas del paso fueron realizadas entre 1976 y 1980 en los talleres de Villareal; los varales, restaurados por los Hermanos Delgado en 2009 acogen en su basamento la Virgen de Pilar y del Rosario, San José y San Lorenzo, y en cada uno de ellos uno de los doce Apóstoles. Los modelos de los ángeles de los faroles como los del Lignum Crucis son de Rafael Barbero Medina. Los candelabros de cola, restaurados también por el taller de orfebrería 'Hermanos Delgado' de Sevilla en el año 2014 fueron una donación del Alcalde de la ciudad D. Jerónimo Almagro Montes de Oca, pudiendo apreciar en ellos el escudo de Cádiz y el corazón con los siete puñales.

El palio, de terciopelo negro bordado en oro, fue realizado por Esperanza Elena Caro en 1943. El manto de la Virgen de los Dolores, es del siglo XIX, siendo pasado y restaurado en 2002 por Juan Carlos Romero Pérez.

Corazón atravesado por los siete puñales.

Los hermanos profesos atienden varias diaconías de Cáritas, visita a enfermos, liturgia y formación semanal. Los novicios se preparan con el estudio de la Palabra y las reglas para aspirar a la profesión. Celebran Solemne Septenario en la festividad de la Virgen en septiembre, Triduo en la última semana de Cuaresma. También, se celebran las festividades propias de la Orden.

Destaca la custodia, cáliz y copón, donada por la familia Arezpacochaga en el siglo XVIII; estandarte bordado por María Portel en Cádiz, en 1860; toca de sobremanto bordada en los talleres de Elena Caro sobre diseño de Fray Ricardo de Córdoba de 1990.

La corona es obra anónima del siglo XVIII realizada en plata sobredorada. De canasto bajo, con frases evangélicas pronunciadas por María. Cuenta con imperiales sobre los que destaca el globo terráqueo rematado por la Cruz como símbolo de Redención, que sobresale de la línea creada por la ráfaga. Ésta se compone de rayos que disminuyen de altura al aproximarse a las sienes otorgando a la obra su inconfundible forma de ovoide invertido. La ráfaga como es tradicional en las creaciones más antiguas de esta materia, no presenta estrellas, ya que antaño se reservaban para las imágenes letíficas. Fue enriquecida en 1992 por Juan Antonio Kiernan. Presenta profusión de pedrería. Posteriormente en el año 2011 fue el taller de orfebrería Hermanos Delgado en Sevilla los que doraron y enriquecieron la presea para la Coronación Canónica de María Santísima de los Dolores.